Ну то есть как. Обычно, конечно, не спрашивают - не лезь, хоть человек 10 раз одет с твой точки зрения странно, но не нарушает законов и морально-этических норм в общественном месте, значит, ему нравится или у него нет выбора. Ну, в крайнем случае, можно поинтересоваться, почему он сделал такой выбор.
Но тут два обстоятельства:
1. Если это твой близкий человек, то промолчать, конечно, можно, у него свои глаза есть, взрослый человек, бла-бла, и будешь ты весь в белом и неприятного не сказал, молодец. С другой, и на старуху бывает проруха, и если ещё поздно, можно подкинуть человеку пищу для размышлений
2. Тебя-таки спросили. И если человек при этом сияет, он доволен и в восторге, настроен вотпрямщас принимать восхищение,вежливо (особенно если это твой друг, которого надо же поддерживать всегда и во всём) сказать: "Ух ты!", "Прекрасно выглядишь" и т.д. А ты смотришь на это и тебе не нравится. Во всех остальных случаях ты можешь просто промолчать. А тут ты должен либо соврать, потому что вежливый или поддерживаешь друга, либо погасить эту радость и сказать, что думаешь. Пусть даже выбирая выражения. С публичными похвастушками сложнее, когда спрашивают "Ну как вам" в том же дайри, и я знаю, что лично от меня комментария хотели бы.
У меня вот нет однозначного ответа, я поступаю по-разному. В отношении себя предпочитаю честность в ответ на прямой вопрос. О да, разумеется, я, скорее всего, расстроюсь, сильно или нет - зависит от обстоятельств, из-за одежды, вероятно, не особенно. Помницо, как-то спросила сестру, нравится ли ей моё портфолио. Она ответила, что что-то да, что-то нет, точно не помню. Я расстроилась и громко страдала, я не злилась на неё (спросила - получай), а очень расстроилась из-за своего уровня, но уверена, ей было неприятно. Такие вещи демотивируют быть честным...
А вы как поступаете?